Сильно зависит от издания. Конечно, музыка, изданная на виниле в 60-70е, и позже переизданная на CD, особенно когда нибудь в лысые 80е, звучит на CD как правило так себе. Но современные издания чаще в цифре звучат не хуже или лучше, чем на виниле, потому что изначально были записаны и обработаны во время мастеринга только в цифре для обоих носителей. Опять же надо копать инфу, потому что есть издания, где мастеринг на винил все же делался отдельно, нередко в аналоге, тогда винил может звучать...
Либо что-то не то с выходом на USB (наиболее частая причина жалоб типа "FLAC играет хуже деревенской балалайки"). Драйвер не поставлен, проигрыватель WMP под Win7, или бывает что в дорогом даже приборе вход USB по качеству уступает аналогу намного. Либо просто характер звука нравится другой. Плеер, воспроизводящий FLAC, типа Foobar 2000, часто играет очень стерильно, суховато, а вам нравится именно так бархатно, по магнитофонному "гладенько". Тут, если хочется слушать FLAC, то можно...