Плеер в первую очередь - портатив, следовательно:
1) Удовлетворительные для вас размер и вес.
2) Интуитивно понятное управление, возможность управения важнейшими функциями вслепую.
4) Автономность - время работы от батареи, которое вас полностью бы устраивало.
3) Приемлемое для вас качество звука, само собой, что с хорошим стационаром смогут тягаться только топы с топовыми ценниками.
4) Мультибит, дельта-сигма - без разницы, лишь бы вас устраивал результат. То же и для стационара, естественно.
5) В моем понимании портатив используется с такими же портативными наушниками, большинство которых низкоимпедансные, но всё же бывают исключения, поэтому усилитель в плеере должен соответствовать вашим наушникам.
6) Всё, что выше обычного lossless 44.1/16 ИМХО вообще чисто для студийной работы с материалом, для прослушивания бессмыссленно, для портатива же тем-более, только неудобства ввиду размеров файлов. Можно долго спорить, но слепой тест еще не прошел успешно никто:).
7) Использование в качестве USB DAC функция полезная, но, думаю, объяснять не нужно, как это отразится на жизни батареи.
8) Такие детали, как оболочка - Android например или что-то свое, поддержка RockBox, Wi-Fi, BlueTooth если вам это нужно.
9) Ценник. В подавляющем большинстве плееры до 150$ звучат не намного лучше обычного смартфона, только громче. Есть исключения. Так же многие плееры можно подвергнуть модификации и в той или иной степени поднять уровень качества воспроизведения.